• Nucleotide haben als energiereiche Verbindungen eine wichtige Funktion bei Biosynthesen, indem sie als Träger chemischer Energie dienen. Beispiel: ATP (Adenosintriphosphat). 
   
• Nucleotide dienen bei der Übertragung hormoneller Signale, wie z.B. cAMP (cyclisches Adenosinmonophosphat) 
   
• Nucleotide sind wichtige Strukturbestandteile von Coenzymen, wie NAD⁺, CoA, FAD.
   
• Als Polymere sind sie die Bausteine der Nucleinsäuren (Erbsubstanz) DNA und RNA.

Nucleoside bestehen aus: 

• einem Zucker: Ribose oder Desoxyribose
• einer Base: Adenin, Guanin, Cytosin, Thymin oder Uracil

Nucleotide weisen zusätzlich: 

• eine oder mehrere Phosphatgruppen auf.

Als Zucker werden Ribose bzw. Desoxyribose eingesetzt. 

Abb. 1: Die Desoxyribose unterscheidet sich von der Ribose durch das Fehlen der Hydroxy-Gruppe am C2-Atom. 

Die Basen der Nucleotide werden von Pyrimidin bzw. Purin abgeleitet. 

Pyrimidinbasen 
In der DNA kommen Cytosin und Thymin vor. In der RNA wird Thymin durch Uracil ersetzt. 

Pyrimidin		Cytosin	Thymin	Uracil

Purinbasen 
die beiden in DNA und RNA vorkommenden Basen sind Adenin und Guanin.
 

Purin		Adenin	Guanin

Die Verbindung der Zucker mit der Base erfolgt zwischen dem C1-Atom der Ribose bzw. Desoxyribose und dem N1-Atom der Pyrimidinbase bzw. dem N9-Atom der Purinbasen.

Uridin		d-Adenosin

Nucleoside der Pyrimidine enden mit der Silbe -idin (z.B. Uracyl+Ribose=Uridin), diejenigen der Purine auf -osin (z.B. Adenin+Ribose=Adenosin). Nucleosiden, welche als Zucker Desoxyribose anstelle von Ribose enthalten, wird ein d- vorangestellt (z.B. d-Adenosin).

Durch Veresterung der Nucleoside am C5-Atom der Ribose bzw. Desoxyribose mit Phosphorsäure entstehen die Nucleotide.

Abb. 1: Ein Nukleotid besteht aus dem Zucker (Desoxyribose bei DNA bzw. Ribose bei RNA), der Phosphorsäure, die über eine Esterverbindung an den Zucker gebunden ist und einer der 4 Basen Adenin, Guanin, Thymin oder Cytosin, bzw. Uracil anstelle von Thymin bei der RNA.

Werden weitere Phosphatreste angelagert, so entsteht aus dem Nucleosidmonophosphat das entsprechende Nucleosiddiphosphat bzw. Nucleosidtriphosphat.

Beispiel: 

• Adenosinmonophosphat (AMP), 
• Adenosindiphosphat (ADP) und 
• Adenosintriphosphat (ATP). 

Ein doppelter Phosphatrest wird als Pyrophosphat bezeichnet. 

Purin- und Pyrimidinnukleotide können vom Organismus selber produziert werden, da jede Zelle zur Synthese befähigt ist. Dabei wird Folsäure benötigt. 

Die mit der Nahrung zugeführten Purine werden grösstenteils direkt zu Harnsäure abgebaut.

Adenosintriphosphat (ATP) 

Abb. 2: Adenosintriphosphat ist der universelle Energieträger

Coenzym A (CoA-SH) 

Abb. 3: Coenzym A

Coenzym A (CoA-SH) wird nach Bindung von Essigsäure zu Acetyl-CoA, das ein Endpunkt des Kohlenhydrat-, Fett- und Aminosäurenstoffwechsels ist. Acetyl-CoA wird durch Bindung an Oxalacetat zu Citrat, was bedeutet, dass Kohlenstoffatome von Kohlenhydraten, Fetten und Aminosäuren (Proteinen) in den Citratzyklus eingeschleust und unter Gewinnnung von Energie zu CO₂ und H₂O oxidiert werden können. 

Pyrimidinbasen 
Freie Pyrimidinbasen können nicht mehr zum Aufbau der entsprechenden Pyrimidinnucleotide verwendet werden. Sie werden in der Leber über mehrere Zwischenschritte zu Acetat bzw. Propionat abgebaut. Die Stickstoffatome werden in den Harnstoffzyklus eingeschleust.

Purinbasen 
Purinbasen werden zu Harnsäure (Urat) abgebaut.

Abb. 4: Abbau der Purinbasen.Der grün gezeichnete Abbauweg ist bei Primaten nicht möglich.

Die Harnsäurebildung findet vorwiegend in der Leber statt. Harnsäure wird mit dem Urin ausgeschieden. Wegen der geringen Wasserlöslichkeit kann es zur Bildung von Harnsäuresteinen bzw. Gicht kommen.

Viele Tiere sind in der Lage Harnsäure weiter zum sehr gut wasserlöslichen Allantoin abzubauen. Dieser Schritt ist bei Primaten nicht möglich. 

20.02.2001 /hpk