Die Phospholipide können unterteilt werden in 

• Glycerophosphatide und 

• Sphingophosphatide. 

Die Phospholipide sind die Hauptbestandteile der Membranen, am häufigsten finden sich Phosphatidyl-Cholin (Lecithin) und Sphingomyelin. 

 

Glycerophosphatide

Phosphatidsäuren (Phosphatide) 
Die einfachste Form der Phospholipide sind die Phosphatidsäuren (Phosphatide)
Phosphatidsäuren kann man als Triglyzeride ansehen, bei denen eine der äusseren Fettsäuren durch eine Phosphoryl-Gruppe ersetzt ist. 

Abb. 1: Falls R einem Wasserstoffatom entspricht handelt sich um Phosphatidsäure.

Die Phosphorylgruppe der Phosphatidsäure geht häufig mit einem Alkohol eine weitere Esterbindung ein. Die wichtigsten dieser Alkohole sind 

die Aminoalkohole 

• Ethanolamin, 

• Cholin 

sowie die Aminosäure 

• Serin

Ethanolamin	Cholin	Serin

Abb. 2: Aus Phosphatidsäure plus Ethanolamin, Cholin oder Serin entstehen Phosphatidylethanolamin, Phosphatidylcholin (=Lecithin) bzw. Phosphatidylserin.

Diese Moleküle sind alle stark polar, zusammen mit der Phosphorylgruppe bilden sie die hydrophilen Köpfe der Phospholipide. Im Gegensatz dazu sind die Fettsäurenschwänze unpolar und damit hydrophob (lipophil). 

Abb. 3: Schematische Darstellung eines Phospholipids (Glycerophosphatids) mit den beiden hydrophoben Schwänzen (links) und dem hydrophilen Kopf (rot, rechts).

Lecithin 
Lecithin (Phosphatidylcholin) ist das häufigste Phospholipid in biologischen Membranen. Besonders hoch ist der Gehalt an Lecithin im Nervengewebe, im Eidotter und in den Sojabohnen.  Der die Oberfläche der Alveolen auskleidende Surfactant besteht ebenfalls grösstenteils aus Phosphatidylcholin. 

Phosphatidylserin 
Phosphatidylserin ist das einzige negativ geladene Phospholipid, das praktisch nur auf der Innenseite der Membran von ruhenden Zellen auftritt. Durch einen Flip-Flop-Mechanismus kann Phosphatidylserin in die äussere Membranschicht gelangen, wodurch es gerinnungsfördernde  Eigenschaften entwickelt. Phosphatidylserin hat eine physiologische Rolle bei der Blutgerinnung (Prothrombinase-Komplex). 

Cardiolipin 
Ein vorallem in den Membranen von Mitochondrien vorkommendes Phospholipid ist das Diphosphatidylglycerin (Cardiolipin). Autoantikörper gegen Cardiolipin (bzw. gegen den Serum Cofaktor beta-2-Glykoprotein I) werden beim systemischen Lupus erythematodes beobachtet. 

Antikörper gegen Phospholipide 
Autoantikörper gegen Phospholipde treten bei Infektionen (Syphilis, HIV usw.) und bei Autoimmunerkrankungen auf. 

Das vermehrte Auftreten von Thrombosen und Embolien zusammen mit Autoantikörpern gegen Phospholipide wird unter dem Begriff Antiphospholipid Syndrom (APS) zusammengefasst. 

 

Sphingophospholipide

Sphingosin 
Sphingophospholipide kommen in grosser Menge in Gehirn und Nervengewebe vor. Vom chemischen Aufbau weichen sie von den Phospholipiden insofern ab, als Sphingosin anstelle von Glycerin und einer Fettsäure getreten ist.

Abb. 4: Sphingosin

Ceramid 
Durch Anlagerung einer Fettsäure an die Aminogruppe des Sphingosins entsteht Ceramid, der Vorläufer der Sphingolipide.

Abb. 5: Ceramid

Die wichtigsten Ceramidderivate sind 

• Sphingomyelin
• Galactosylceramid und Glucosylceramid

Sphingomyelin 
Das wichtigste Sphingolipid ist das Sphingomyelin, das zusätzlich noch eine Phosphat-Gruppe und ein Cholin trägt.

Abb. 6: Sphingomyelin

Sphingomyelin ist ein wichtiger Bestandteil der Myelinscheide. Das Sphingomyelin der grauen Substanz enthält vorwiegend Stearinsäure.

02.02.2001 /hpk