Die Peptidbindung

Zwei Aminosäuren können durch eine Peptidbindung zu einem Dipeptid verknüpft werden. 
Die Peptidbindung entsteht durch Abspaltung der Bestandteile von Wasser von der a-Carboxy-Gruppe der einen und der a-Amino-Gruppe der anderen Aminosäure (Säureamidbindung). 

Abb.1: Die Peptidbindung
Zwei Aminosäuren werden durch die Peptidbindung zu einen Dipeptid.

Es gibt verschiedene Peptide mit biologischer Aktivität, die aber diagnostisch nicht nutzbar sind, wie beispielsweise das Glutathion. 

Von zusätzlich diagnostischer Bedeutung sind vorallem das C-Peptid, das natriuretische Peptid vom B-Typ (BNP) und die Peptidhormone (z.B. Insulin). 

Peptidartige Strukturen findet man auch bei verschiedenen Antibiotika (Penicillin, Actinomycin, Valinomycin u.a.) und Giften (Phalloidin, Amanitin).

Polypeptide und Proteine 
Moleküle mit bis zu hundert Aminosäuren werden zu den Polypeptiden gezählt, grössere Moleküle zu den Proteinen. Diese Unterteilung ist aber eher willkürlich und wird daher auch nicht einheitlich gehandhabt. Andere Einteilungen nehmen als Kriterium die Masse des Polypeptids bzw. Proteins, wobei die Grenze je nachdem bei 5’000 oder 10’000 Dalton gesetzt wird.

 

Biologisch bedeutsame Peptide

Glutathion 
Glutathion, abgekürzt GSH, ist g-Glutamyl-Cysteyl-Glycin. Dank der SH-Gruppe des Cysteins ist Glutathion eines der wichtigsten biologischen Redoxsysteme. 

C-Peptid 
Der Name C-Peptid bedeutet "connecting peptide". Insulin wird in den b-Zellen des Pankreas als Proinsulin synthetisiert. Bei der Sekretion wird das Proinsulin gespalten in Insulin (A-Kette und B-Kette) und das C-Peptid, das die Aminosäuren 32-63 des Proinsulins enthält.

C-Peptid hat im Gegensatz zum Insulin keine Stoffwechselwirkung. Seine Bedeutung liegt darin, dass es in äquimolarer Menge zum Insulin in die Zirkulation abgegeben wird. Durch die C-Peptidbestimmung mittels Immunoassay hat man daher ein Mass für die Insulinsekretion. 

Die Messung von C-Peptid hat aber gegenüber der Insulinmessung drei gewichtige Vorteile:

• C-Peptid kann zur Bestimmung der endogenen Insulinproduktion auch bei mit Insulin behandelten Diabetikern benutzt werden, da injizierbares Insulin kein C-Peptid enthält.
   
• Die Konzentration von C-Peptid ist im Plasma wegen der langen Halbwertszeit von 20 Minuten gegenüber 4.8 Minuten des Insulins bis zu 6 mal höher als diejenige des Insulins. Dies erlaubt eine präzisere Messung. 
   
• Die C-Peptidkonzentration im Plasma wird durch eine gestörte Leberfunktion nicht beeinflusst (allerdings führt eine eingeschränkte Nierenfunktion zu einem Anstieg der C-Peptidkonzentration im Serum). 

Natriuretische Peptide 
Das ANP ist ein Hormon, das in den Myokardzellen des Herzvorhofes gebildet wird und eine regulatorische Funktion auf das Herz-Kreislaufsystem ausübt. Es besteht aus 28 Aminosäuren und wird bei Dehnung des Vorhofgewebes freigesetzt. Es hat natriuretische, diuretische sowie blutdrucksenkende Eigenschaften, wobei bisher nicht geklärt ist, wie diese Effekte zustandekommen.

02.02.2001 /hpk